Due aziende del food delivery, precedentemente oggetto di un'indagine da parte della Procura di Milano nel 2021 sulle condizioni di lavoro e la sicurezza di circa 60 mila rider, sono state obbligate dalla Sezione Lavoro del Tribunale di Milano a versare i contributi all'INPS per un numero di rider non ancora precisamente quantificato, che potrebbe ammontare a diverse decine di milioni di euro. Questa decisione è stata presa in due casi separati intentati da Deliveroo Italy e Uber Eats Italy (quest'ultima che ora ha lasciato il mercato italiano) contro l'INPS. Per Deliveroo, il periodo interessato è dal 2016 al 2020, mentre per Uber riguarda il periodo dal 2020 al 2021.

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Durante questi procedimenti, presieduti dal giudice Nicola Di Leo, è emerso che erano stati emessi verbali amministrativi dall'Ispettorato del Lavoro, che erano stati contestati dalle società. Questi verbali indicavano che le posizioni di migliaia di rider dovevano essere regolarizzate, passando dallo status di lavoratori autonomi a quello di «collaboratori coordinati continuativi», con tutte le tutele tipiche dei lavoratori subordinati. Il giudice del lavoro ha seguito la stessa interpretazione della Procura e dell'Ispettorato del Lavoro, affermando che questi rider avevano svolto il loro lavoro come collaboratori coordinati continuativi, in base all'articolo 2 del Jobs Act.

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Pertanto, per i rider che hanno lavorato per Deliveroo dal gennaio 2016 al 31 ottobre 2020, il giudice ha stabilito che debba essere applicata la disciplina del lavoro subordinato, con l'obbligo di versare contributi, interessi e sanzioni all'INPS, nonché premi all'INAIL basati sulle ore effettivamente lavorate, calcolate dal momento del login fino al logout dalla piattaforma per ciascun giorno lavorativo. Questi versamenti dovranno essere effettuati nella Gestione Dipendenti, utilizzando le aliquote contributive previste per il lavoro subordinato, riguardo al debito verso l'INPS. La stessa linea è stata seguita nella sentenza relativa a Uber, ma il periodo considerato è più limitato, dal gennaio 2020 al 31 ottobre 2020. Adesso spetta all'INPS calcolare l'ammontare esatto dei contributi dovuti da entrambe le aziende.